[VIDEO] My Prerogative~~

My Prerogative foi filmado em agosto de 2004 na The Paramour Mansion em Silver Lake, Los Angeles, Califórnia e foi dirigido por Jake Nava. De acordo com a mãe de Spears, Lynne, o vídeo é "sobre a captura deslumbrante de closes e movimentos muito sutis" uma vez que Spears não poderia fazer qualquer coreografia, devido à sua lesão no joelho durante a gravação do videoclipe de "Outrageous". 

Ela também descreveu o vídeo como "[ter] um elemento do antigo e misterioso glamour de Hollywood". O videoclipe começa com Spears dirigindo um Porsche 928 em alta velocidade na Hollywood Hills.

Ela passa através de uma cerca e se joga em uma piscina no interior de uma mansão onde a festa está ocorrendo. Ela emerge da água e fica em cima do carro para cantar o primeiro verso. O irmão de Spears, Bryan fez uma participação especial nestas cenas. Depois que ela sai da piscina, ela entra na mansão e passa por casais que estão ao seu redor. Ela aparece em uma cozinha de aço inoxidável, onde uma empregada corta as alças de seu vestido preto molhado.
 Na cena seguinte, ela entra em um estúdio no qual seu marido na época, Kevin Federline, está fumando e assistindo a um vídeo em preto-e-branco de Spears em uma tela de projeção. De acordo com Jennifer Vineyard da MTV, o clipe tem um estilo de filmes pornográficos da década de 1940 e 1950. 

No artigo da Rolling Stone "Britney Spears: The Complete Video Guide", compararamo videoclipe com o single de Madonna de 1984, "Like a Virgin". Ela então entrou em um camarim com espelhos, vestindo lingerie, saltos altos, meias e um casaco de pêlo curto. Ela vai até o quarto, em que um vestido preto é colocado para fora do edredom. Ela põe o vestido novo e a câmera pula a cena para mostrar a festa do lado de fora, onde as pessoas estavam esperando. Durante o final da canção, é revelado que a festa é a comemoração do casamento de Spears, quando ela começa a caminhar em direção ao corredor e Federline aguarda ao lado de um padre. 

O vídeo termina com uma cena do vídeo em preto-e-branco e Britney olhando para a câmera. As filmagens em preto-e-branco foi lançado como uma versão alternativa do videoclipe no DVD de 2004, Greatest Hits: My Prerogative, em que Britney está em uma cama fazendo várias poses sensuais. Este vídeo foi enviado por vários usuários do YouTube, porém, a maioria dos vídeos receberam uma classificação etária de inapropriados para menores de 18 anos e chagaram a ser banidos.