From the Bottom of My Broken Heart - Historia

O videoclipe para "From the Bottom of My Broken Heart" foi dirigido por Gregory Dark e produzido por FM Rocks Production Company. O video estreou no Total Request Live da MTV em 17 de dezembro de 1999. Em uma entrevista para a Entertainment Weekly, Dark revelou que ele foi contratado para suavizar a imagem de Spears na época de colegial travessa em "...Baby One More Time". Ele disse:

"Eles queriam recriar um pouco sua imagem. [...] Eles queriam um vídeo com mais história orientada e sem dança, sério e emocional. [...] Eu brincava com ela para que ela pudesse relaxar e se sentir confortável nas gravações, o que Britney Spears é totalmente ao contrário naquele momento."

O vídeo mostra Spears guardando seus pertences em uma mala, enquanto ela se prepara para ir embora de casa. Ela está triste porque ela sabe que vai perder seu primeiro amor. O vídeo intercala cenas do passado do casal, incluindo uma em que os dois sobem para um moinho de vento, onde Spears cant a canção. Antes do final do vídeo, Spears está esperando no ponto de ônibus e, ao mesmo tempo, seu primeiro amor está correndo rapidamente para vê-la uma última vez. No entanto, no momento em que ele finalmente chega, Spears já havia deixado o seu namorado para trás e pegou seu ônibus, com destino desconhecido. Alec Hanley Bemis da LA Weekly observou que o videoclipe "mostra [Spears] em uma passagem rápida para a vida adulta."

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